U vrijeme vladavine Rima na mjestu današnje Stare Gradiške nalazilo se antičko naselje Servitium kojim je prolazila cesta od Siscie prema istoku. Bila je to manja postaja za izmjenu konja ili zaprega.
U VI. Stoljeću Servitium je razoren, a nakon dolaska Hrvata na rimskim razvalinama nastaje novo naselje na lijevoj obali Save.
Pod imenom Gradiška kao lučko mjesto prvi se puta spominje 1295. godine u vlasništvu crkvenog reda ivanovaca. Tim imenom Gradiška mjesto se naziva sve do 1750. godine, kada je sagrađena Nova Gradiška, a od tada dobiva novi naziv- Stara Gradiška.
Nakon ivanovaca Gradiška je u vlasništvu vranskog priorata, Ivana Tahija i drugih. Zbog turske opasnosti na tom važnom riječnom prijelazu podiže se početkom 16. stoljeća prva tvrđava, koja se 1536. spominje kao Gradyski castrum.
Važna postaja
Tvrđava je bila građena četverokutno od same Save. Imala je dva bastiona opasana šancem za vodu. Središnji dio bio je utvrđen zidom u trokut s bastionom.
Na desnoj, također hrvatskoj strani Save nalazilo se malo lučko naselje Gradiška Brod. Godine 1536. turska vojska predvođena Husrefbegom osvaja Gradišku.
Oni ujedinjuju naselja s onje strane Save, doseljavaju muslimansko stanovništvo, a malu hrvatsku katoličku zajednicu od 1623. vode franjevci iz Visokog. Oko 1655. godine Gradiška je imala 1800 muslimanskih i oko 200 katoličkih kuća. U gradu se nalazilo desetak džamija i velika ljevaonica topovskih zrna, a Turci su obnovili staru tvrđavu.
Gradišku utvrdu na lijevoj obali Save oslobodio je od Turaka Ljudevit Badenski 1688. godine. Čitavo područje bilo je oslobođeno 1691., a Karlovačkim mirom od 1699. Sava postaje granica između austrijskog i turskog carstva, čime je označen gubitak hrvatskih zemalja s desne obale Save.
Turci tada na prekosavskom dijelu Gradiške podižu novu utvrdu uz koju se dalje razvija naselje koje oni prozvaše- Berbir (kasnije Bosanska Gradiška).
Tursku utvrdu srušili su Austrijanci 1878. pri okupaciji Bosne i Hercegovine. Tvrđava u Staroj Gradiški srušena je 1762. i na njenome mjestu podignuta je nova granična utvrda 1765. godine.
Imala je sedam bastiona s bedemima i jednom uglastom kulom, a 1789. podiže se nova vojarna. Pri gradnji nove tvrđave iseljeno je stanovništvo grada koje osniva susjedna sela Donju, Gornju i Novu Varoš. Status komuniteta Gradiška dobiva 1745. godine.
Kaznionica i samostan na Savi
Uskoro se (1799.) tvrđava pretvara u kaznionicu, da bi se njen najveći dio srušio 1925. te od nje ostaje samo zloglasna Kula. Od 1874. godine, kada cijeli prostor postaje kaznionicom (sve do 1991.), Gradiška kao civilno naselje postaje kao “mrtvi grad”.
Franjevački samostan s crkvom Sv. Mihovila sagrađen je 1776. godine. Međutim, župa je osnovana 1623. godine (dok se ondje franjevci spominju 1536.) pod Turcima, kada su je vodili franjevci iz Visokog. Samostan je ukinuo car Josip II. i pretvorio u vojarnu, a franjevci sele u susjedni Cernik.
Vrijednu baroknu crkvu srušile su komunističke vlasti 1948., a dio samostana vojarne ostaje integralni dio Kazneno popravnog doma. Nova župa osniva se 1969. godine u susjednom selu Uskoci, koja nastavlja tradiciju župe Sv. Mihovila.
U Domovinskom ratu crkva je oskvrnuta, a gradiška grobna kapelica Sv. Roka i crkva Sv. Stjepana su razrušene.
Za Staru Gradišku vezana je i legenda o muslimanskom proroku Gajbiji koji je sultanu prorekao poraz kod Beča 1683. godine i predvidio buduću tursko-austrijsku granicu navodno riječima: “Sava međa i moja pleća”.
Pri povratku Turci su ga ubili. Na njegov su grob hodočastili muslimani, kasnije ga prenijeli na bosansku stranu, gdje je grob srušen 1992. godine.
