Uz zapadnu obalu Istre, četiri kilometra od Umaga nalazi se potopljeni grad Sipar za kojeg se vežu mnoge legende. Za vrijeme jačih oseka i danas se mogu vidjeti ostaci ovog antičkog grada koji izviru iz mora.
Prema arheološkim izvorima, područje Sipra bilo je naseljeno u mlađem željeznom dobu, a u rimsko doba razvilo se u civitas, naselje s karakteristikama dobro organiziranog rimskog grada.
Razaranjem Sipra, za koje se pretpostavlja da se dogodilo oko 876. godine u žestokim bitkama kneza Domagoja s Mlečanima, život se preselio u obližnji Umag koji tada započinje svoj razvoj.
Pod imenom Sipar spadaju naselje, kaštel i feud. Za vrijeme Rimljana nastaje naselje Sepomaja koje se proteže od Rta Katoro do Rta Sipar. Grad Sepomaja – Sipar Humacum – keltskog je porijekla. On je označen i u putopisnoj tabeli koju spominje rimski historičar Plinije. U 2. stoljeću poslije Krista grad Sepomaja (Sipar) pomalo propada. Već tada Rimljani Sepomaju nazivaju Siparis.
Naselje Sipar spominje se u kronikama obitelji Benedetti “U drugom stoljeću poslije Krista Sepomaja propada. Razlozi propasti nisu poznati. Većina stanovništva Siparisa koncentrira se na mjesto današnjeg Umaga, koji tako i nastaje. Malo ih ostaje na krajnjem sjevernom dijelu obitavanog mjesta kod današnjeg kaštela”.
Spominje se i u venecijanskoj kronici koja nabraja koje su gradove porušili neretljanski gusari pod vodstvom bana Domagoja. Tako se uz Rubinium (Rovinj), Emoniam (Novigrad) spominje i Sipar.
Kaštel Sipar sagrađen je vjerojatno oko 1000. godine, pokraj već nestalog Siparisa, kada je navodno jedno vrijeme služio i kao svjetionik. Tada je obližnji Umag više puta stradavao od razbojnika, a nije isključeno da su kaštel sagradili gusari koji su, kada su osvojili Siparis, tu i stanovali i odavde se spremali za svoje daljnje pohode. Kaštel je bio u dobrom stanju sve do 1943. godine kada su Nijemci iz strateških razloga artiljerijom srušili njegov gornji dio.
Današnje ruševine siparskog kaštela, koje se još vide, ostaci su ulazne tvrđave, a prava siparska tvrđava nalazila se na drugom otočiću, prema moru. Za velikih oseka još se vidi cesta koja je vodila do kaštela.
Tijekom hidroarheoloških i kopnenih istraživanja na dnu nalazišta otkriveno je 17 prostorija naselja s duguljastim hodnikom koje se razvijalo kroz više stoljeća. Tu su uočeni brojni predmeti poput amfora iz Gaze, fine keramike, koštanih alatki i raznih poklopaca koji datiraju iz razdoblja od 1. st. prije Krista do 2. st. nakon Krista.
Raščišćena je i kula pentagonskog oblika koja vjerojatno datira iz 5. st. Otkriveni su bedemi duljine 200 m koji su štitili grad s kopnene strane, veliko gospodarsko skladište s potpornim pilonima, peć za preradu metala, kamen s utorima za tiješnjenje maslina (III./IV.st.) i oko 5000 uzoraka predmeta.
Legenda o Rozamundi iz Sipra
Uz Sipar se vežu mnoge legende, a jedna od njih je i ona o lijepoj Rozamundi iz Sipra. U srednjem vijeku grad Sipar bio je velik i moćan, gospodar cijelog kraja, a njegovi su vlasnici bili najbogatiji u Istri. Gospodar grada u to vrijeme imao je lijepu kćer Rozamundu nad kojom je bdjeo bojeći se da ju koji mladić ne zapazi pa se više pomami za njegovim bogatstvom nego za kćerkinom ljepotom. Na jednoj od svojih šetnji podno bedema, Rozemunda je upoznala siromašnog, ali stasitog i mudrog pastira.
Planula je među njima iskrena ljubav i nisu se osvrtali na to da je ona iz plemenite, bogataške obitelji a on siromašan pastir. Za njihovu ljubav ubrzo je saznao Rozemundin otac koji je iz osvete Rosamundu prisilio da dane i noći provodi u svojim odajama, a pastira je protjerao u najudaljeniji kraj siparskog posjeda. Rozemunda je tugovala i na kraju se razboljela. Dolazili su sa svih strana liječnici koji su joj davali kojekakve lijekove, ali nisu pomagali.
Strogi otac bio je primoran, za spas kćeri, pozvati pastira i iskušati njegovu mudrost. Ako on izliječi njegovu kćer, dat će mu je za ženu. Na njegovu zapovijed morao je pastir u mozaiku pronaći dva istobojna kamenčića.
Na veliko čuđenje prisutnih dvorjana, pastir je brzo pronašao čak četiri istobojna kamena. U tome mu je pomogla vila ljubavi, svima prisutnima nevidljiva.
Otac, vlasnik Sipra, bio je primoran udati kćer za pastira koji nikome nije odao tajnu da mu je kamenčiće pokazala vila. Svadba je prošla u raskoši i veselju, a pastir je nakon smrti Rosamundina oca postao vlasnikom čitavog imanja.
